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備考 始めに有機化学の復習が２時間ほど必要である。
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Ｎｏ
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・酸素ひとつを含む６つの原子からなる（六角形）のリング状（環式）である
・５つの炭素原子に（ヒドロキシル基）がひとつずつ結合している
・（１）番と（４）番の炭素のヒドロキシル基が六角形の上側と下側に向いている
ことはおさえておこう。
そして隣り合うβ−ブドウ糖の１番炭素と４番炭素のヒドロキシル基が（縮合）をくり
返して（糸状）のセルロース分子になる。
同じ反応あるいは似た反応をくり返して巨大分子ができる反応形式は（重合）と呼ばれ
る。そしてこのように縮合をくり返す反応は、（縮合重合）あるいは縮重合と呼ばれる。
［２］付加重合
イソプレンは次のような構造式を持つ。そしてこれに塩素を反応させると１番と４番の
炭素に付加する。
このような付加はとくに（１，４−付加）と呼ばれる。これは２つの二重結合がひとつの
単結合を挟んで存在する物質に見られる。
さてイソプレンは次ページの図のように１，４−付加をくり返してポリイソプレン分子
になる。
このように付加をくり返す反応形式は（付加重合）と呼ばれる。
注意：ここで「付加」とは、通常の付加を含む。
（続く）
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Ｎｏ
［ｄ］高分子
［１］セルロースやポリイソプレンは単に分子量が大きいだけでなく、同じ（構成単位）（あ
るいは似た構成単位）がくり返し連結している。このような分子は（高分子）と呼ばれる。
高分子の構造式は連結する構成単位を使って次のように表される。
ここでｎは（重合度）と呼ばれる。通常の高分子ではこの数値は一定していない。高分子
では末端の構造の違いは無視することが多い。
［２］ちなみにセルロースやポリイソプレンは（ポリマー 重合体）と、そしてもとにな
るβ−ブドウ糖やイソプレンは（モノマー 単量体）と呼ばれる。モノマーの構造式と高
分子の構成単位は同じではないので注意しよう。なお、ポリ（ｐｏｌｙ）とは「多い」と
という意味である。
そして上の反応式は次のように表されることになる。
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Ｎｏ
［ｂ］レーヨン
［１］セルロースは構成単位あたり３つのヒドロキシル基を持つので、その化学式を次の
ように書くことがある。セルロースは（アルコール）の一種であると言える。
（ ［Ｃ6Ｈ7Ｏ2（ＯＨ）3］n ）
［２］植物繊維をそのまま衣料に利用できるのは、綿、麻などに限定されている。そこで
パルプを長い繊維に（加工）することが試みられた。
（パルプ）を水酸化ナトリウム水溶液および（二硫化炭素 ＣＳ2 Ｓ＝Ｃ＝Ｓ ）で処理
すると次のようなセルロースキサントゲン酸ナトリウムになる。
［Ｃ6Ｈ7Ｏ2（ＯＨ）2（ＯＣＳＳＮａ）］n
これを水酸化ナトリウム水溶液に（溶解）し、多数の細孔を持つ口金から硫酸水溶液に引
き出すと（凝固）してセルロースが再生するので、よりをかけて糸にして巻き取る。これ
は（ビスコースレーヨン）と呼ばれ、タイヤコードやベルトなど工業繊維として利用され
る。またビスコースを細いすき間を使って再生すると（セロハン）が得られる。
［３］このようにセルロースを長い繊維に加工したものは（再生繊維）と呼ばれ、他には
銅アンモニアレーヨンがある。
［ｃ］ニトロセルロース
リンター（綿の短い繊維）やパルプを硝酸および硫酸の混合物と反応させると、次のよ
うにヒドロキシル基が２つないし３つ（硝酸エステル）化されて（ニトロセルロース）に
なる。脱脂綿を硝酸エステル化した硝化綿は火をつけると一瞬にして燃焼する。
［Ｃ6Ｈ7Ｏ2（ＯＨ）（ＯＮＯ2）2］n
［Ｃ6Ｈ7Ｏ2（ＯＮＯ2）3］n
これらはニトログリセリンと混合して（ダイナマイト）の原料になる。
問 トリニトロセルロース（後者）が生成する反応式を書け。
［Ｃ6Ｈ7Ｏ2（ＯＨ）3］n＋３ｎＨＯＮＯ2 −→ ［Ｃ6Ｈ7Ｏ2（ＯＮＯ2）3］n＋３ｎＨ2Ｏ
セルロース
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Ｎｏ
［ｂ］デンプンの加水分解（実験のまとめ）
［１］デンプンやセルロースは簡略な化学式として、構成単位を分子式のように書いて次
のように表すことがある。
（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）n
これを反応式などに使う場合は名称を添えて使用する。
［２］（消化酵素）のジアスターゼ（アミラーゼとも言い、だ液などに含まれる）に温かい
デンプンのコロイド溶液を加えておくと次第に加水分解して（麦芽糖 次節で学習するが
ブドウ糖２分子からできている）やブドウ糖を生成する。これは人間がデンプンを消化す
るときにも起こる反応である。一般に酵素とは（生体）内ではたらく触媒であり、これに
ついては５節で学習する。
反応溶液を（フェーリング液）に加えて煮沸すると、（赤色）の（酸化銅（T）
Ｃｕ2Ｏ ）が沈でんする。
デンプンやセルロースはそうではないが、麦芽糖、（ブドウ糖）などは（フェーリング反
応）を示す。これについては次節で学習する。
［３］デンプンは（塩酸）などを触媒にして加水分解して（ブドウ糖）を生成することも
できる。
（ （Ｃ6Ｈ10Ｏ5）n ＋ ｎＨ2Ｏ −→ ｎＣ6Ｈ12Ｏ6 ）
デンプン ブドウ糖
上の実験の一部もこの反応式で表される。ちなみに生体に係わる実に多くの反応が、脱水
反応かその（逆向き）の加水分解であることは記憶しておこう。
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Ｎｏ
［ｂ］二糖類
単糖類２つが（脱水縮合）してできるものは（二糖類）と呼ばれる。
［１］砂糖は正式には（ショ糖）と言い、（サトウキビ）やテンサイなどに多く含まれる。
分子式は（ Ｃ12｝Ｈ22Ｏ11 ）であり、図のようにα−ブドウ糖と五角形の環式構造の（果
糖）からできている。ショ糖は（ブドウ糖）と果糖が鎖式構造にもどる部分で脱水縮合し
ているため、フェーリング反応を（示さない）。
ショ糖を（加水分解）するとブドウ糖と果糖の混合物になる。
（ Ｃ12Ｈ22Ｏ11 ＋ Ｈ2Ｏ −→ Ｃ6Ｈ12Ｏ6 ＋ Ｃ6Ｈ12Ｏ6 ）
ショ糖 ブドウ糖 果糖
これは（転化糖）と呼ばれ甘味料として利用される。
［２］デンプンに（麦芽）を加えて加温すると、それに含まれるβ−アミラーゼという酵
素のはたらきで加水分解して（麦芽糖）が生成し、これを煮詰めたものは（水あめ）とし
て利用される。麦芽糖の分子式は（ Ｃ12Ｈ22Ｏ11 ）であり、（α−ブドウ糖）２つが脱水
縮合してできている。麦芽糖はフェーリング反応を（示す）。
［３］（乳糖）は（母乳）や牛乳に含まれ、分子式は（ Ｃ12Ｈ22Ｏ11 ）である。これはブ
ドウ糖と（ガラクトース）という単糖類が脱水縮合してできている。
［４］単糖類、二糖類はそのヒドロキシル基のために水に溶け（やすい）。
また分子内にいくつもの（不斉炭素原子）を持ち、天然のものは特定の立体的構造をも
つ（光学活性体）であり、偏光面を回転させる（旋光性）という性質を示す。それはショ
糖水溶液を２枚の偏光板で挟んで観察することができる。
［ｃ］多糖類
（多糖類）はその名のとおり、多数の単糖類が脱水縮合をくり返したものであり、すで
に（セルロース）とデンプンについては学習した。
- 11 -
［１］（デンプン）は体内で加水分解（消化）されてブドウ糖になって吸収され、（エネル
ギー源）としてあるいはタンパク質や脂質（油脂やそれに似た物質）を合成する（原料）
として、血液に溶けて細胞に送られる。そして一部は肝臓で（グリコーゲン）と呼ばれる
アミロペクチンに似た多糖類になって（貯蔵）される。血液中のブドウ糖は（血糖）と呼
ばれ、この濃度が高くなると（インシュリン）というホルモンが分泌され、グリコーゲン
を生産する反応が促進されるように（刺激する）。
［２］（寒天）はテングサなどの海藻を煮出してところてんとし、これを低温乾燥して生産
される。この主成分はガラクトースからできるガラクタンという多糖類である。
［３］紙は火をつけると黒色に焦げながら燃えていく。飯ごう炊さんするとご飯が焦げつ
くことがある。これはセルロースやデンプンが次のように脱水反応して（炭素）を生成す
るためである。ただしここでいう脱水とは（分子内）で起こる反応であり、分子間で起こ
る脱水縮合とは区別しよう。
（ （Ｃ6Ｈ10Ｏ5）n −→ ５ｎＨ2Ｏ ＋ ６ｎＣ ）
一般に糖類は（脱水反応）を起こしやすい構造をもっており、（焦げる）という変化は多糖
類に限らず糖類全体に共通した特徴である。１０章ではこれに係わるあぶり出しの実験を
した。
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Ｎｏ
- 13 -
［１］アミノ酸は酸であるカルボキシル基と（塩基）であるアミノ基を持つため、次のよ
うに酸性水溶液では（陽イオン）に、塩基性水溶液では陰イオンに、そして中性付近では
陽イオンと陰イオンの両方を持つ（両性イオン）になる。両性イオンは分子内で中和反応
して（塩）が形成された状態である。陽イオンと陰イオンが釣り合うｐＨは（等電点）と
呼ばれ、アミノ酸の種類によって異なる。
参考：次の反応を参考にできる。
ＮＨ3 ＋ ＨＣｌ −→ ＮＨ4 + ＋ Ｃｌ-
［２］グリシンを除くアミノ酸は不斉炭素原子をもつので光学異性体が存在する。通常の
化学反応で不斉炭素原子を含む化合物を合成すると、２種の光学異性体が同量混合した（ラ
セミ体）と呼ばれるものになる。ところがタンパク質を加水分解して得られるアミノ酸は、
一方の立体的構造をもつ光学活性体である。しかもそれは（左型）と呼ばれる立体的構造
のものだけであり、生命の起源を探るひとつの手がかりになっている。
［ｃ］タンパク質の１次構造（実験のまとめ）
タンパク質は（生命活動）を営む分子であるからその構造は複雑であるが、それはいく
つかの次元に分けて整理できる。
［１］タンパク質の（１次）構造は、アミノ酸が脱水縮合する順番で（アミノ酸配列）と
呼ばれる。タンパク質は細胞の原形質という水溶液の中で、（リボゾーム）という粒子の上
で端から逐次に合成される。あとで学習するように遺伝子が伝える情報はこの一次構造の
みであり、より高次の構造の基になる。
アミノ酸の脱水縮合は先のアミノ酸のカルボキシル基と、後のアミノ酸のアミノ基の間
で起こり、一種のアミド結合が形成される。複数のカルボキシル基やアミノ基があるアミ
ノ酸では中心炭素原子（α−炭素）に結合している方が反応する。タンパク質においては
この結合はその特異性からとくに（ペプチド結合）と呼ばれる。
（続く）
- 14 -
Ｎｏ
［２］実験では卵白水溶液に水酸化ナトリウム水溶液と（硫酸銅）水溶液を加えると（赤
紫色）になる。これは（ビウレット反応）と呼ばれ、ペプチド結合を持つ物質つまりタン
パク質の存在を確認できる。
参考：卵白はアルブミンと呼ばれるタンパク質である。
問 タンパク質の１次構造がグリシン、アラニン、グルタミン酸、システインというアミ
ノ酸配列になっている部分の構造式を書け。
［３］タンパク質の１次構造は、現在では（エドマン分解）という方法で分析される。こ
れはタンパク質の始めのアミノ酸（アミノ基が残っているアミノ酸）から１つずつ切り離
して、クロマトグラフィで分析していくもので、自動化されたアミノ酸配列決定装置が開
発されている。
［ｄ］タンパク質の高次構造（実験のまとめ）
それでは（原形質）の水溶液の中で逐次に合成される（糸状）のタンパク質分子はどの
ようにしてより高次な立体的構造を形成していくのだろうか。
［１］２次構造は、分子が（らせん）に巻くことと分子が波形になることを指し、前者は
α−らせん、後者はβ−シートと呼ばれる。これらでは分子内の水素結合が大きなはたら
きをしている。
α−らせんについては次ページの左図を参考にしよう。４つ離れたペプチド結合がイミノ
基 −ＮＨ− とカルボニル基 ＞ＣＯ の間で（水素結合）をつくることによって分子がら
せんに巻くのである。そしてアミノ酸配列によってはβ−シートになることもある。
これまで水素結合はヒドロキシル基どうしのように同種の官能基の間で考えてきたが、
より広くは酸素原子や（窒素）原子と共有結合した（水素）原子が、他の（酸素）原子や
窒素原子との間でおよぼし合うかなり大きい（分子間力）のことである。
- 15 -
（丸田著「栄養学を学ぶための基礎生化学」より）
［２］３次構造は、タンパク質分子が右図のように折れ曲がったり、離れた部分が結びつ
いたりしたりすることである。これはタンパク質の（折りたたみ）と呼ばれて現在も盛ん
に研究されている。
たとえば離れた位置のメルカプト基 −ＳＨ どうしが反応して（ジスルフィド結合
−Ｓ−Ｓ− ）という（共有結合）を形成して糸状分子を結び付けることがある。あるいは
水溶液という（環境）の中で、アミノ酸の疎水性（親油性）の側鎖が分子の（内側）に逃
げ込んで互いに（疎水結合）と呼ばれる（分子間力）がはたらくようになったり、反対に
親水性の側鎖が外側に向いて（水和）したりする。あるいは余分なカルボキシル基とアミ
ノ基が中和して（イオン結合）を形成したりする。以上のようなことは２次構造や４次構
造にも影響しているはずである。
（続く）
- 16 -
Ｎｏ
［３］実験では卵白水溶液に（エタノール）を加えると、白色（沈でん）になった。似た
現象は（加熱）したり、酸や塩基を加えたり、鉛や水銀のような（重金属イオン）を加え
ても起こり、これは（タンパク質の変性）と呼ばれる。
高次構造が形成される状況を考えれば、タンパク質分子は極めて繊細な構造物であり、
環境が変化すればすぐにその姿を変えてしまうであろう。同時にその生命活動を営む能力
も失われる。そしてほとんどの場合その姿は二度と元にはもどらない。私たち人間を含め
て生命は（ゆりかご）のような環境でのみ存在できることを再確認しておこう。
［４］４次構造は、折りたたまれた分子どうしがいくつか（合体）することである。こう
してそれぞれのタンパク質分子はその生命活動を営むための固有の役割にふさわしい立体
的構造になる。ここでは赤血球に含まれる（ヘモグロビン）を紹介しておく。
（川上ら著「分子生物学」より）
これは図のように４つのグロビンと呼ばれるタンパク質分子が合体しており、円板形の
４つのヘム分子を支えている。ヘム分子は対になってその間に（酸素）分子を抱え込む。
ヘム分子自身は鉄を含む化合物でタンパク質ではない。
鎌状赤血球貧血症という（遺伝病）は、遺伝子の情報がたった１カ所のみ変化している
ため、６番目のアミノ酸が異なるグロビン分子が合成され、それだけでこのタンパク質の
構造が（ゆがみ）、ヘム分子が酸素分子をうまく抱え込めなくなることで起こる。
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［ｅ］酵素
［１］生命活動は数１０００の化学反応によって営まれている。これらの反応は、相互に
制御し合って見事なひとつの（システム）を構成している。ある反応が必要になると、そ
れに対応する酵素がはたらいてその反応を促進する。酵素はすぐれた（触媒）であり、そ
れが無いときその反応は事実上停止している。
［２］酵素のほとんどはタンパク質である。
多くの酵素が特定の反応のみを促進するのは
（基質特異性）と呼ばれる。基質とは生体内
の反応物質のことである。これは左図のよう
に（鍵・鍵穴モデル）で説明される。つまり
酵素は鍵穴であり、それに合った反応物質の
鍵が差し込まれたときのみ反応が引き起こさ
れる。すでに学習したようにタンパク質は複
雑な構造を持っているが、それぞれの酵素は（活性部位）と呼ばれる分子の特定部分に反
応物質をキャッチして、その部分のアミノ酸の側鎖がはたらいて触媒作用を示す。このと
きビタミンのような第３の補助的物質が必要なこともある。
［３］それぞれの酵素は（最適ｐＨ）、最適温度といった特定の条件でのみ強く触媒作用を
示すことが多い。これはタンパク質の構造が環境に大きく依存していることを思い出せば
当然である。また基質に似た物質が活性部位にはまり込んで、その酵素のはたらきを（阻
害）することもある。
［４］人間は古くから生物がもつ酵素のはたらきを利用してきた。すでに酵母による酒類
と、麦芽による水あめの生産には触れた。前者においてブドウ糖をエタノールにするのは
（チマーゼ）という一連の呼吸酵素群である。また酒類は穀物を出発原料とするので、デ
ンプンをブドウ糖に代える消化酵素もはたらいている。
その他に酵素を利用したものには、調味料の味噌、しょう油、酢や、食品の納豆、ヨー
グルト、キムチなどがある。
最近では生物から酵素のみを取り出して、それを散逸しないように固定化して触媒とし
てつかう（バイオリアクター）が工夫されている。
- 18 -
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Ｎｏ
- 19 -
［ｂ］デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）
［１］ヌクレオチドはリン酸の２つめのヒド
ロキシル基と、デオキシリボースの３つめの
ヒドロキシル基を使って脱水縮合して（高分
子）になる。しかしそれだけではない。塩基
は（水素結合）によって、アデニンは（チミ
ン）とのみ、シトシンは（グアニン）とのみ
結び付く。こうして（相補的）な２本の糸状
分子が左図のように絡み合って（二重らせん）
になる。これがＤＮＡ分子である。ちなみに
リン酸の３つめのヒドロキシル基は、高分子
であるＤＮＡを水に（溶解）させるはたらき
をする。作成したＤＮＡモデルも参考にしよ
う。
［２］遺伝子の情報は一方の糸状分子の（塩基配列）として存在する。具体的には（３つ）
の塩基でひとつの（アミノ酸）を指定している。たとえば、ＣＣＡはグリシン、ＣＧＡは
アラニン、ＣＴＴはグルタミン酸・・・といったようである。遺伝子の複製、タンパク質
への翻訳（ほんやく）などについては生物学にゆずりたい。
［３］現在はヒトのＤＮＡの塩基配列（ゲノム）がすべて解読されたところである。それ
には（ＤＮＡシークエンサー）と呼ばれる自動化された解析装置が多数用いられた。その
方法はＤＮＡをいくつもの断片に切り、その１つひとつを様々な大きさに分解して、寒天
ゲル中で電気泳動させて分析し、その結果をパズルのように組み合わせていくものである。
ヒトのＤＮＡの塩基対の個数は３０億である。ただし遺伝子の部分は１.５％で、３万と
推定されている。これから遺伝子が確認され、それからできるタンパク質が解明され、新
しい医薬が開発されようとしている。
- 20 -
授業計画へ
Ｎｏ
- 21 -
［ｂ］繊維状鉱物
正四面体が図（ｂ）のように２つの酸素を共有して連結すると
（ （ＳｉＯ3 2-）n ）
という化学式で表される（糸状）の高分子の陰イオンになる。基本単位あたり２つの共有
されない酸素原子は、ケイ素原子とそれぞれ１つの共有結合を形成しており、さらにそれ
ぞれ１つのイオン結合をして電子１つを（得て）希ガスの電子配置を満足していることに
注意しよう。（輝石）という鉱物では、含まれる陽イオンは
Ｆｅ2+ Ｍｇ2+
などであり、構成単位あたり１つが相手をする。そして陰イオンは（繊維状）に束ねられ、
その間に陽イオンが入っている。
備考：斜方輝石の組成式は（Ｍｇ，Ｆｅ）ＳｉＯ3 である。
［ｃ］層状鉱物
正四面体が図（ｄ）のように３つの酸素を共有すると２次元の（網目状）の高分子の陰
イオンになる。（雲母）という鉱物では、ケイ素原子の４つに１つが（アルミニウム）原子
に置き換わっており、陰イオンは陽イオンなどをサンドイッチして（層状）に積み重なっ
ている。雲母は層に沿って薄くはく離しやすい鉱物である。
備考：黒雲母の組成式は Ｋ（Ｍｇ，Ｆｅ）3（ＡｌＳｉ3Ｏ10）（ＯＨ）2 である。
［ｄ］骨組み構造鉱物
正四面体がさらに多くの酸素原子を共有すると、（３次元）の網目状の高分子の陰イオン
になる。そしてその洞くつや割れ目に陽イオンが入り込んでいる。
そして紹介した鉱物模型のように完全に４つの酸素を共有し、中心原子がケイ素ばかり
であるのがリンケイ石と呼ばれる鉱物であり、（水晶）、石英もこれに似た結晶構造をもつ。
その化学式は
（ （ＳｉＯ2）n ）
になり、陰イオンではなくなる。なおこれらはケイ酸塩鉱物に当てはまらない。
注意：水晶の化学式は通常は組成式の ＳｉＯ2 を用いる。
- 22 -
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Ｎｏ
- 1 -
（らせんに巻く） （波形になる）
（５）３次構造に係わるメルカプト基からできる結合の構造式と名称を答えよ。
構造式：−Ｓ−Ｓ− 名称：ジスルフィド結合
（６）卵白水溶液にエタノールを加えるとどうなるか（ア）。またこのような現象は何と
呼ばれるか（イ）。 （ア）白濁する （イ）タンパク質の変性
（７）それぞれの酵素は特定の反応のみを促進する。これは何と呼ばれるか（ウ）。また
その理由はどのようなモデルで説明されるか（エ）。
（ウ）基質特異性 （エ）鍵・鍵穴モデル
３．遺伝子に関する次の文を完成せよ。
遺伝子の正体は（デオキシリボ核酸）であり、ＤＮＡと略される。この高分子のモノマ
ーは（ヌクレオチド）である。これは単糖類に近い構造の（デオシキリボース）が、一方
で４種の（塩基）（より具体的にはアミン）と、そして他方でオキソ酸である（リン酸）
と、（脱水縮合）したものである。
これらがデオキシリボースとリン酸の（ヒドロキシル基）の間で脱水縮合して高分子が
できる。さらにアデニンは（チミン）とのみ、（シトシン）はグアニンとのみ（水素結
合）によって結び付く。こうして相補的な２つの糸状分子が絡み合って（二重らせん）に
なる。
遺伝子の情報は一方の糸状分子の（塩基配列）として存在する。具体的には（３つ）の
塩基でひとつの（アミノ酸）を指定することによって、合成すべきタンパク質の（一次構
造）を決定している。
４．岩石に関する次の文を読み、下の問に答えよ。
岩石の大部分はケイ素などを含む高分子の陰イオン（ａ）と鉄などの陽イオン（ｂ）か
らできている。陰イオンの主要な構成単位はケイ素が中心にある正四面体（ｃ）である。
岩石をつくる鉱物は繊維状（ｄ）であったり、層状（ｅ）であったり、骨組み構造
（ｆ）であったりする。
（１）（ａ）の陰イオンに他に含まれる元素を、２つ上げて名称で答えよ。
（アルミニウム） （酸素）
（２）（ｂ）の陽イオンには他にどんなものがあるか、２つ上げてイオン式で答えよ。
（Ｃａ2+） （Ｎａ+）
（３）（ｃ）の正四面体を右に図示せよ。
（４）（ｄ）の陰イオンは（ｃ）の正四面体が
どうなっているか、右に図示せよ。
（５）（ｅ）の例を上げ、その名称と特徴を書け。
名称：雲母 特徴：薄くはく離しやすい
（６）（ｆ）に関して、完全に４つの頂点を共有した鉱物の名称と組成式を答えよ。
名称：リンケイ石、水晶など 組成式：ＳｉＯ2
（ ）組 （ ）番 氏名（ ）
- 2 -
授業計画へ
Ｎｏ
- 1 -
ホルムアルデヒド 酢酸 テレフタル酸 酢酸エチル
アニリン ヘキサメチレンジアミン アセトアニリド 尿素
２．主な（官能）基
次の（官能）基の構造式と示性式を書け。
メチル基 メチレン基 エチル基 炭素・炭素二重結合
ビニル基 フェニル基 ヒドロキシル基 エーテル結合
（続く）
- 2 -
Ｎｏ
アルデヒド基 カルボニル基 カルボキシル基 エステル結合
（ホルミル基）
スルホ基 アミノ基 アミド結合
３．反応形式と主な有機反応
次の有機反応を示性式を使う反応式で書け。またその反応形式を確認せよ。
（Ａ）付加と脱離
参考：この２つの反応形式は互いに逆向きの関係にある。
（１）エチレンに塩素を付加して１，２−ジクロロエタンが合成される。
（２）１，２−ジクロロエタンから塩化水素を脱離して塩化ビニルが合成される。
（３）アセチレンに酢酸を反応させると酢酸ビニルが生成する。
- 3 -
（Ｂ）置換
参考：置換の逆反応はやはり置換である。置換は見方を変えると縮合でもある。
（４）メタンに塩素を反応させるとクロロメタンを生成する。
（５）エタノールに濃硫酸を加えて穏やかに加熱するとジエチルエーテルが生成する。
参考：脱水は縮合の典型である。
（６）酢酸とエタノールをエステル化して酢酸エチルを生成する。
参考：この逆反応が加水分解である。
（７）ベンゼンをスルホン化するとベンゼンスルホン酸が得られる。
（８）酢酸とアニリンを反応させるとアセトアニリドが生成する。
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