［２］分子の形をイメージする手がかりとして、正四面体モデルを拡張してみよう。多く
の有機化合物に含まれる元素は（限られて）おり
炭素 Ｃ ４価
水素 Ｈ （１価）
酸素 Ｏ （２価）
窒素 Ｎ （３価）
である。水素は１価だから結合角は関係ない。そして酸素原子の２つの結合は正四面体の
２つの頂点に向いており、窒素原子の３つの結合は正四面体の３つの頂点を向いていると
見なして、そんなに狂いはないのである。
正四面体モデルはさらに発展して、２章で実習した（分子模型）になっている。
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Ｎｏ
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［２］分子の形をイメージする手がかりとして、正四面体モデルを拡張してみよう。多く
の有機化合物に含まれる元素は（限られて）おり
炭素 Ｃ ４価
水素 Ｈ （１価）
酸素 Ｏ （２価）
窒素 Ｎ （３価）
である。水素は１価だから結合角は関係ない。そして酸素原子の２つの結合は正四面体の
２つの頂点に向いており、窒素原子の３つの結合は正四面体の３つの頂点を向いていると
見なして、そんなに狂いはないのである。
正四面体モデルはさらに発展して、２章で実習した（分子模型）になっている。
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Ｎｏ
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（３）Ｃ3Ｈ8Ｏ（３種）
（４）Ｃ2Ｈ4Ｏ2（１２種）
注意：分子模型をかたづけるときは、バーツの個数を確認する。
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Ｎｏ
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Ｎｏ
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エーテル結合 アルデヒド基
（ホルミル基）
カルボキシル基 エステル結合
節が進むにつれて、有機化合物の分類には官能基が大きな役割を担っていることが分か
ってくるだろう。
［ｃ］示性式
構造式は見やすいがコンパクトでないので、それに代わって（示性式）が利用されるこ
とが多い。その書き方の原則は
（１）骨格になっている炭素原子（など）を１つずつ区切り
（２）それに結合している原子や基をまとめて書く。
（３）横向きの単結合は省略するが
（４）二重・三重結合や、上下に向いた単結合は書く。
示性式の書き方には任意性があり、書き慣れることが大切である。
［ｄ］有機化合物の命名法
有機化合物の名称には、国際純正応用化学連合（ＩＵＰＡＣ）が定めた組織名と、従来
からの慣用名がある。しかし混乱を避けるためできるだけどちらか一方を使うようにする。
具体的な命名法はこれから少しずつ学習していく。
［ｅ］考察
（１）有機化合物の元素分析について調べてみよ。
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Ｎｏ
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タンの水素と（メチル基）を置き換えて得られる。だから当然に分子式は同じになる。イ
ソブタンもアルカンの仲間である。そして炭素炭素結合を鎖に見立てて、ブタンのような
分子を（直鎖状）である、イソブタンのような分子を枝分かれ状であると言う。ちなみに
イソブタンは慣用名であり、組織名は（メチルプロパン）である。
［４］上の一般式で ｎ＝０ のときは（水素 Ｈ2 ）になる。このように水素はアルカンと
関係づけられる無機物質である。
［ｂ］物質の構造と性質
一般に、物質の持つ性質はその（構造）に基づいている。有機化合物には多種多様な構
造の分子が存在するので、そのことをはっきりと見て取ることができる。
［問１］水素を含め、炭素数が１から１０までの直鎖状アルカンの、沸点（１ａｔｍの下
での）と炭素数の関係をグラフに描いてみよ。
水素 Ｈ2 −２５３℃
メタン ＣＨ4 −１６１
エタン Ｃ2Ｈ6 −８９
プロパン Ｃ3Ｈ8 −４３
ブタン Ｃ4Ｈ10 −１
ペンタン Ｃ5Ｈ12 ３６
ヘキサン Ｃ6Ｈ14 ６９
ヘプタン Ｃ7Ｈ16 ９８
オクタン Ｃ8Ｈ18 １２６
ノナン Ｃ9Ｈ20 １５１
デカン Ｃ10Ｈ22 １７４
このグラフから、沸点の上昇がメチレン基の増加と密接に関係していることに確信が持
てるであろう。
（続く）
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Ｎｏ
［ｃ］シクロアルカン
「異性体探し」で出てきた（シクロブタン）などはリング状になっている。これも単結
合のみでできているが、アルカンに比べて水素が（２つ）少なくなるので、その（一般
式）は ＣnＨ2n となる。このような炭化水素は（シクロアルカン）と呼ばれる。シクロア
ルカンの性質はアルカンに似ている。
シクロブタンのようなリング状の分子は（環式）である。これに対してブタンのような
分子は（鎖式）であると言う。
［ｄ］アルケン
［１］同じく原油から得られる軽質ナフサに、ナフサ熱分解という反応（１５章で学習す
る）を行って、（エチレン）、プロピレンなどが生産される。エチレンは Ｃ2Ｈ4 、（プロ
ピレン）は Ｃ3Ｈ6 という分子式である。これらは（石油化学工業）の基本原料であり、
ポリエチレン、ポリプロピレンなどさまざまな製品が合成されている。これらの構造式と
示性式は次のようである。
［２］これらに共通する特徴は（炭素炭素二重結合 ＞Ｃ＝Ｃ＜ ）という官能基を１つ持
つことである。そして対応するアルカンに比べて水素が２つ少なくなるので、その一般式
は（ ＣnＨ2n ）となる。このような炭化水素は（アルケン）と呼ばれる。ちなみにエチレ
ン、プロピレンは慣用名であり、組織名はエテン、プロペンである。
アルカンに比べて水素が２つ少ない炭化水素は、（環式）であるか、炭素炭素二重結合
を１つ持つかのどちらかである。
［３］アルケンの立体的構造の特徴は、炭素炭素二重結合に関係する６つの原子がすべて
（同一平面上）に存在することである。それはエチレンの分子模型を作ってみればよく分
かる。
［ｅ］アルキン
［１］石炭と石灰岩から（カーバイド）が合成され、これを水と反応させて（アセチレ
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ン）が生産される。これはかつて石炭化学工業の基本原料であった。
Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｈ
ＣＨ≡ＣＨ
アセチレン
このように炭素炭素三重結合（ −Ｃ≡Ｃ− ）という（官能基）を１つ持つ炭化水素は
（アルキン）と呼ばれ、その一般式は（ ＣnＨ2n-2 ）である。ちなみにアセチレンは慣用
名であり、組織名はエチンである。
［２］アルキンの立体的構造の特徴は、アセチレンの分子模型から分かるように、炭素炭
素三重結合に関係する４つの原子が（同一直線上）に存在することである。
［３］アルケンやアルキンのように炭素炭素の二重結合や三重結合を持つ分子は（不飽
和）である、これに対してアルカンやシクロアルカンは（飽和）であると言う。不飽和と
は、炭素原子にさらに他の原子と結合できる余地があるという意味である。また二重結合
や三重結合は不飽和結合と呼ばれる。
［問２］炭化水素に関する次の分類に該当する例を上げ、その示性式と名称を答えよ。
鎖式 飽和
不飽和
環式 飽和
不飽和
［ｆ］考察
（１）教科書巻末のＩＵＰＡＣ命名法を学習せよ。
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Ｎｏ
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［ｂ］付加反応など（実験のまとめ）
［１］まず臭素水をつくるために、試験管に臭化カリウム、酸化マンガン（W）、硫酸を
入れて加熱すると、次の反応が起こって臭素が生成するので、その蒸気を水の中に導く。
２ＨＢｒ ＋ ２Ｈ2ＳＯ4 ＋ ＭｎＯ2 ―→
Ｋ2ＳＯ4 ＋ ＭｎＳＯ4 ＋ ２Ｈ2Ｏ ＋ Ｂｒ2
臭素
臭素は蒸気になりやすい赤褐色の（液体）である。
［２］カーバイド（炭化カルシウム）に（水）を加えると、次の反応が起こってアセチレ
ンが発生する。
（ ＣａＣ2 ＋ ２Ｈ2Ｏ ―→ Ｃａ(ＯＨ)2 ＋ ＣＨ≡ＣＨ ）
カーバイド
カーバイドは、石炭から得られるコークス（主に炭素）と石灰岩から得られる生石灰
（酸化カルシウム）を電気炉で加熱して、次のような反応で生産される。
ＣａＯ ＋ ３Ｃ ―→ ＣａＣ2 ＋ ＣＯ
［３］（シクロヘキセン Ｃ6Ｈ10 ）やアセチレンを（臭素水）に加えると、（赤褐色）が
消えて臭素と反応したことが分かる。これに対してヘキサンは変化が起こらない。ちなみ
にシクロヘキセンは不飽和の環式炭化水素である。
（続く）
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Ｎｏ
［４］この反応式はシクロヘキセンを例にすると次のようである。
つまりこの反応形式は、炭素炭素二重結合の一方が切れて開き、臭素分子の結合も切れて、
炭素と臭素が結合するようになっている。これは（付加反応）と呼ばれる。実際の反応の
メカニズムはもっと複雑だが、高校の段階ではこのように（反応形式）で整理していくと、
多くの有機化学反応が比較的容易に記憶できる。
［５］（アセチレン）では次のように２分子の臭素が付加する。
（ ＣＨ≡ＣＨ ＋ ２Ｂｒ2 ―→ ＣＨＢｒ2ＣＨＢｒ2 ）
１，１，２，２−テトラブロモエタン
参考：上の名称は組織名であり、４つ（テトラ）の臭素（ブロモ）が、１番の炭素の水素、
１番の炭素の水素、２番の炭素の水素、２番の炭素の水素と置き換わったエタン、という
意味である。
［６］一般に炭素炭素の（二重結合）や三重結合という官能基は、言い換えるとアルケン
やアルキンのような（不飽和炭化水素）は、さまざまな分子が付加反応するという特徴を
持っている。
ちなみに臭素水は炭素炭素の不飽和結合の検出に利用される。そしてより確実にするた
めに、実験のように塩基性（過マンガン酸カリウム ＫＭｎＯ4 ）水溶液の赤紫色が消える
ことを合わせて用いることが多い。
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［問］次のそれぞれの化学反応を、示性式を使う反応式で書いてみよ。
（１）エチレンに、リン酸を触媒にして水を付加してエタノールが合成される。
ＣＨ2＝ＣＨ2 ＋ Ｈ2Ｏ ―→ ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ
エチレン エタノール
（２）エチレンに塩素を付加して１，２−ジクロロエタンが合成される。
ＣＨ2＝ＣＨ2 ＋ Ｃｌ2 ―→ ＣＨ2ＣｌＣＨ2Ｃｌ
１，２−ジクロロエタン
参考：上の名称でジクロロとは、２つ（ジ）の塩素（クロロ）が、という意味である。
（３）１，２−ジクロロエタンから塩化水素を脱離して塩化ビニルが合成される。
ＣＨ2ＣｌＣＨ2Ｃｌ ―→ ＣＨ2＝ＣＨＣｌ ＋ ＨＣｌ
塩化ビニル
参考：（脱離反応）とは、付加反応と逆向きの反応である。
（４）アセチレンに酢酸 ＣＨ3ＣＯＯＨ を付加して酢酸ビニルが合成される。
ＣＨ≡ＣＨ ＋ ＣＨ3ＣＯＯＨ ―→ ＣＨ2＝ＣＨ(ＯＯＣＣＨ3)
酢酸 酢酸ビニル
参考：酢酸ビニルはエチレンからも合成される。
（５）エチレンに酸素を付加してエチレンオキシドが合成される。
２ＣＨ2＝ＣＨ2 ＋ Ｏ2 ―→ ２ＣＨ2−ＣＨ2
＼ ／
Ｏ
エチレンオキシド
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Ｎｏ
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いが、条件があれば置換反応を起こしやすい。
問 ジクロロメタンが生成する反応式を書け。
ＣＨ4 ＋ ２Ｃｌ2 ―→ ＣＨ2Ｃｌ2 ＋ ２ＨＣｌ
［３］なお反応を整理する第２の方法に、注目する化合物に導入する原子や基の名称を利
用するものがある。上のような反応は塩素原子を導入しているので（塩素化）と呼ばれる。
［ｃ］ハロゲン化炭化水素
炭化水素の水素を塩素のようなハロゲンで置き換えた化合物は（ハロゲン化炭化水素）
と呼ばれる。
前節の問に出てきた（塩化ビニル ＣＨ2＝ＣＨＣｌ ）もそうであり、ポリ塩化ビニルの
原料になる。
［ｄ］フロン
炭化水素の水素を塩素とフッ素で置き換えた化合物は（フロン）と呼ばれる。フロンに
は次のようなものがある。
ＣＣｌ3Ｆ トリクロロフルオロメタン（Ｒ１１）
ＣＣｌ2Ｆ2 ジクロロジフルオロメタン（Ｒ１２）
ＣＣｌ2ＦＣＣｌＦ2 トリクロロトリフルオロエタン（Ｒ１１３）
ここでフルオロとは（フッ素）のことである。
フロンは１９２８年にその耐熱性と安全性から「夢の物質」として登場し、冷蔵庫やク
ーラーの（冷媒）、洗浄剤、スプレーの（噴射剤）などに利用された。しかし１９７０年
代になって大気中に放出されたフロンが、成層圏まで拡散してオゾン分子を次々に分解す
ることによって、（オゾン層）を破壊していることが明らかになった。
これに対して１９８５年からくり返し国際会議が開かれ、フロン規制が決議され、それ
が実行されている。このことは地球環境を守るための国際協力の生きた手本であり、二酸
化炭素規制などに引き継がれることを期待したい。
［ｅ］考察
（１）オゾン層の形成とはたらき、およびそのフロンによる破壊のしくみを調べてみよう。
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Ｎｏ
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（ア） （イ） （ウ）
（エ） （オ） （カ）
（２）下線部（ウ）（エ）（カ）の組織名を書け。
（ウ）１−メチルプロパン （エ）プロペン （カ）エチン
４．「炭化水素」実験についての次の文を読み、下の問に答えよ。
シクロヘキセンとヘキサンをそれぞれ臭素水に滴下して振り混ぜると、前者では赤褐色
が消えて、後者では変化がない。
カーバイドに水を加えるとアセチレンが発生し、これを臭素水に吹き込むと赤褐色が消
える。
（１）臭素水はどんな官能基を検出するものか。またこのとき起こる反応形式は何と呼ば
れるか。 （炭素炭素不飽和結合） （付加反応）
（２）シクロヘキセンと臭素水の反応を構造式を使う反応式で書け。
（３）アセチレンの発生を普通の反応式で書け。
ＣａＣ2 ＋ ２Ｈ2Ｏ ―→ Ｃａ(ＯＨ)2 ＋ Ｃ2Ｈ2
（４）次の化学反応を示性式を使う反応式で書け。
（ア）エチレンにリン酸を触媒にして水を拭かしてエタノールが合成される。
ＣＨ2＝ＣＨ2 ＋ Ｈ2Ｏ ―→ ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ
（イ）１，２−ジクロロエタンから塩化水素が脱離して塩化ビニルが合成される。
ＣＨ2ＣｌＣＨ2Ｃｌ ―→ ＣＨ2＝ＣＨＣｌ ＋ ＨＣｌ
（ウ）アセチレンに酢酸 ＣＨ3ＣＯＯＨ を付加して酢酸ビニルが合成される。
ＣＨ≡ＣＨ ＋ ＣＨ3ＣＯＯＨ ―→ ＣＨ2＝ＣＨ(ＯＯＣＣＨ3)
５．次の反応について下の問に答えよ。
メタンと塩素を混合して紫外線を当てるといくつかのハロゲン化メタンが生成する。
（１）クロロメタンが生成する反応を構造式を使う反応式で書け。
（２）この反応形式は何と呼ばれるか。 （置換反応）
（３）ジクロロメタンが生成する反応を普通の反応式で書け。
ＣＨ4 ＋ ２Ｃｌ2 ―→ ＣＨ2Ｃｌ2 ＋ ２ＨＣｌ
（４）フロンとはどんな化合物か。
炭化水素の水素を塩素とフッ素で置き換えた化合物
（ ）組 （ ）番 氏名（ ）
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