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とは承知しておく必要がある。
さて実験結果は、１−ブタノール以外は水に溶けやすく、メタノール以外はヘキサンに
溶けやすい。これは親水性と親油性をとらえる絶好の手がかりである。
「メタノールの酸化」は、メタノールが酸化銅（U）によって酸化されてホルムアルデ
ヒドになり、
ＣＨ3ＯＨ ＋ ＣｕＯ ―→ ＨＣＨＯ ＋ Ｈ2Ｏ ＋ Ｃｕ
それがさらにアンモニア性硝酸銀によって酸化されてギ酸になる、よく知られた実験であ
る。後者は銀鏡反応として、アルデヒドの検出に利用される。この反応は、銅のコイルの
変化、ホルムアルデヒドの刺激臭、そして試験管の銀鏡と、面白さが多いので採用してい
る。もちろんこれはアルコール、アルデヒド、カルボン酸が酸化還元反応でつながってい
ることを教える教材でもある。なおこれとは別に、ブドウ糖が酸化される反応を利用して、
本格的な鏡づくりの実験をしている。
「ヨードホルム反応」は、アセチル基ないし酸化されるとそれになる１−ヒドロキシエ
チル基の検出反応である。これは教科書ではあまり取り上げられないが、有機化合物の構
造を追求していく上では価値ある検出反応と考えている。それにそのサンプルとしてアル
デヒドやケトンを登場させることができる。具体的には次の物質を試験する。
（ａ）エタノール
（ｂ）１−プロパノール
（ｃ）アセトアルデヒド
（ｄ）アセトン
実験結果は１−プロパノールを除いて黄色沈でんないし黄白色のにごりを生じる。ちなみ
に酢酸はヨードホルム反応を示さない。
付け加えると、一般的にはアルコールとナトリウムの反応を取り上げることが多いが、
私はこれをナトリウムのところで実験している。
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（ａ）メタノール （ｂ）エタノール
（ｃ）１−プロパノール （ｄ）１−ブタノール
（３）この実験が終わったら、すぐに８本の試験管はそのまま前に返却する。
［ｂ］アルコールとナトリウムの反応
（１）試験管２本にメタノール、エタノールを５ｍｌずつ入れ、それぞれにナトリウムの
小片を投入して様子を観察する。
［ｃ］メタノールの酸化
（１）２００ｍｌビーカーに約７０℃の湯を半分くらい準備する。
（２）試験管にメタノール５ｍｌをとり、湯に浸けてその蒸気がこもるようにする。
（３）銅線のコイル部を赤くなるまで加熱し、炎から取り出して黒くなるのを確認し、す
ぐに試験管内のメタノール蒸気に触れさせ、その変化を観察する。
（４）これを数回くり返したら、試験管内にできたホルムアルデヒドの臭いをかいでみる。
注意：ホルムアルデヒドは毒性があるので、強くかがないようにする。
（５）湯から取り出し、指でふたをして振り混ぜ、アンモニア性硝酸銀水溶液５ｍｌを加
えて、室温でしばらく放置して様子を見る。
［ｄ］ヨードホルム反応
参考：この実験は［ａ］が終わり、その試験管を返却してから始める。
（１）ヨウ素・ヨウ化カリウム水溶液５ｍｌの入った４本の試験管を確認する。
（２）これに次の物質を指定された量だけ加えて振り混ぜる。
（ａ）エタノール １ｍｌ
（ｂ）１−プロパノール １ｍｌ
（ｃ）アセトアルデヒド ３滴
（ｄ）アセトン ３滴
（３）続いてそれぞれの試験管に２ｍｏｌ/ｌ水酸化ナトリウム水溶液を、混合物が透明な
黄色になるまで、振り混ぜながら加える。そしてその後の変化を観察し、臭いにも注意を
払う。黄色沈でんないし白黄色にごりという変化が見られないときは、念のため［ｃ］の
湯に浸けてみる。
参考：使用した試験管はすべてそのまま返却する。
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・メタノール、エタノール、１−プロパノール、１ーブタノール
・アンモニア性硝酸銀水溶液
（２％硝酸銀水溶液に、沈でんが生成して再びそれが消失するまで３ｍｏｌ/ｌアンモ
ニア水を加えたもの）
・２ｍｏｌ/ｌ水酸化ナトリウム水溶液
・アセトアルデヒド、アセトン
Ｂ ６つの実験机に置くもの（２グループにひとつ）
なし
Ｃ 各実験机に持って行かせるもの（１０〜１１個）
・ヘキサン５ｍｌが入った試験管４本
・５ｍｌペペット、５０ｍｌ三角フラスコ
・ヨウ素・ヨウ化カリウム水溶液５ｍｌが入った試験管４本
（実験［ａ］が終わってから持て行く）
ヨウ素・ヨウ化カリウム水溶液は
水４００ｍｌに、ヨウ化カリウム３０ｇとヨウ素１０ｇを加えて溶解する。
・試験管７本と試験管立て
・温度計、２００ｍｌビーカー
・マッチ、燃えがら入れ、三脚、金網
・先をコイル状にした銅線
Ｄ 教卓に準備しておくもの
・湯
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